Trabajo Individual..

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

QUÍMICA ORGÁNICA

TRABAJO INDIVIDUAL

PRESENTADO POR:

MYRIAM MARINELDA CÓRDOBA LEYTÓN    Código: 1.088.732.433

PRESENTADO A:

TUTORA MABEL MARGARITA TUPAZ  

GRUPO: 201420_52

ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS, TECNOLOGÍA E INGENIERÍA 

SEPTIEMBRE 14 DE 2016

Estructuras  de moléculas orgánicas

Una molécula orgánica es un compuesto químico más conocido como micro-molécula o estitula que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles).

Ejemplo 1: 1-2-Dimetil-ciclopropano

Formula:        

Estructura

        

Tipo de compuesto: Cicloalcano

Análisis de  su isomería, quiralidad

La numeración se realiza de modo que se asignen los localizadores más bajos a los sustituyentes. En caso de no decidir, se numera teniendo en cuenta el orden alfabético de los sustituyentes.

Este compuesto puede ser cis o trans. El cis-1,2-Dimetil-ciclopropano tiene los metilos hacia al mismo lado y de igual manera es trans-1,2-Dimetil-ciclopropano porque tiene los metilos orientados a lado opuestos, es decir, es  estereoisómeros. Los estereoisómeros son isómeros que tienen sus átomos enlazados en el mismo orden, pero difieren en la posición de los átomos en el espacio. Los estereoisómeros del tipo cis y trans son isómeros geométricos.

Es un compuesto quiral porque tiene sustituyentes diferentes.

Nombre IUPAC: 1-2-Dimetil-ciclopropano

Ejemplo 2: Etano

Formula:       

Estructura 

Análisis de  su isomería, quiralidad

En el modelo molecular del etano los metilos pueden girar fácilmente uno respecto al otro. La energía necesaria para este giro, es de tan solo 3 kcal/mol. Se puede decir que hay rotación libre alrededor de los enlaces simples.

Este tipo de compuesto es aquiral porque posee los sustituyentes iguales.

Nombre IUPAC: Etano

Tipo de compuesto: Alcano

Los Alcanos

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general C_nH_2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.

La estructura del nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).

Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos. Se clasifican en alcanos lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

Alcanos Lineales

Ejemplo 1: n-tricosano

Formula:   

Estructura

Análisis de  su isomería, quiralidad

Este compuesto alcano es de tipo aquiral porque tiene sustituyentes iguales, que para este caso es el Hidrógeno. De igual manera posee isómeros estructurales ya que poseen moléculas con la misma fórmula molecular. 

Tipo de compuesto: Alcano

Nombre IUPAC: Tricosane

Ejemplo 2: n-tridecano

Formula:    

Estructura:

Análisis de  su isomería, quiralidad

Este compuesto alcano es de tipo aquiral porque tiene sustituyentes iguales, que para este caso es el Hidrógeno. De igual manera posee isómeros estructurales ya que poseen moléculas con la misma fórmula molecular. 

Nombre IUPAC: sin -tridecano

Tipo de compuesto: Alcano

Cicloalcano

Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos  saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos. Pueden presentar cadenas lineales

Ejemplo 1: Ciclobutano

Fórmula: 

Estructura:

Tipo de compuesto: Ciloalcano

Análisis de  su isomería, quiralidad

Presenta isomería cis porque presenta los metilos al mismo lado

Es un compuesto aquiral porque conserva los cuatro  grupos iguales

En el ciclobutano, los ángulos internucleares son de 90º, mayores que en el ciclopropano. Los enlaces carbono-carbono están menos doblados y no existe tanta tensión. Sin embargo, existen cuatro enlaces tensionados y ocho hidrógenos eclipsados, lo que da lugar a una tensión anular próxima a la del ciclopropano. Además ciclobutano no es plano ya que uno de sus -CH2- forma un ángulo de unos 25º con el plano que contiene los otros tres carbonos pertenecientes al anillo.  Esta estructura disminuye el número de eclipsamientos de la molécula bajando su tensión anular.

Nombre IUPAC: Ciclobutano

Ejemplo 2: Ciclohexano

Fórmula: 

Estructura:

Tipo de compuesto: Ciloalcano

Análisis de  su isomería, quiralidad

Es un compuesto aquiral porque conserva los seis  grupos iguales

El ciclohexano adopta una disposición espacial en forma de silla para evitar eclipsamientos entre sus 12 hidrógenos, mientras que los ángulos de enlace se mantienen próximos a los 109º. Si miramos a lo largo de un enlace C-C se comprueba la disposición alternada de todos los sustituyentes.

El ciclohexano también puede adoptar otras conformaciones menos estables. Una es la forma de bote en la cual los carbonos 1 y 4 se hallan fuera del plano pero en la misma cara. La forma de bote es menos estable que la de silla debido al eclipsamiento de los 8 hidrógenos que se encuentran en la base del bote y a la repulsión entre los hidrógenos que se proyectan hacia el interior de bote. Esta interacción se conoce como tensión transanular.

Nombre IUPAC: Ciclohexano

Halogenuros de alquilo

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C X es polar, los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante Halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos

Ejemplo 1: Cloroetano

Fórmula:   

Estructura:      

Tipo de compuesto: Químico

Análisis de  su isomería, quiralidad

Como se aprecia en la imagen es un compuesto aquiral porque las moléculas en su mayoría son iguales y una es diferente.

Nombre IUPAC: Cloroetano

Ejemplo 2: Clorometano

Fórmula:  

Estructura:

Tipo de compuesto: Químico

Análisis de  su isomería, quiralidad

Este compuesto es aquiral porque posee tres sustituyentes iguales y uno diferente. 

Nombre IUPAC: Clorometano

Parte Colaborativa

1)    El grupo colaborativo planteará respuestas a los siguientes ítems:

a a. Explicar de manera detallada por qué cada uno de los compuestos orgánicos presentados en la fase Individual del presente trabajo reciben el nombre IUPAC asignado.

Solución

1-2-Dimetil-ciclopropano

Este compuesto recibe el nombre de IUPAC asignado porque presenta una cadena carbonada cíclica ya que el último carbono de la cadena se une al primero formando un ciclo o anillo, es por ello que se debe agregar en el nombre el prefijo ciclo, los átomos de carbono están unidos por enlaces sencillos completados por hidrógeno, tiene dos radicales de metíl, posee 3 carbonos, de allí sale la terminación propano y como la cadena es cíclica queda ciclopropano. Para saber exactamente el nombre se debe enumerar la cadena para determinar la posición.

Finalmente se debe ordenar, de tal manera que primero se coloca los números de posición 1,2, luego dimetil, al final  ciclopropano.

Etano

Según la estructura los átomos de carbono están unidos por enlace sencillo completados pro hidrógeno, como es un compuesto alcano el nombre debe tener en ano, posee 2 carbonos.  

n-tricosano

Es un compuesto alcano, por ello el nombre debe terminar en ano, presenta un enlace carbono-carbono simple, tiene 23 carbonos por tanto su prefijo es tricos, y presenta n posiciones.

sin -tridecano

Según su estructura no posee número de posición por ello se escribe al inicio sin­-, los átomos de carbono están unidos por enlace sencillo completados por hidrógeno, está comprendido por 13 carbonos lo que hace que la raíz sea tridec, como es un compuesto alcano el nombre debe terminar en ano, finalmente presenta una cadena carbonada lineal.

Ciclobutano

Su estructura está conformada por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo, lo que hace que se deba colocar el prefijo ciclo, no presenta sustituyentes, tiene 4 carbonos, corresponde al butano, quedando el nombre como ciclobutano.

Ciclohexano

Es un compuesto cicloalcano, por eso su estructura está conformada por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo, completados por hidrógeno lo que hace que se deba colocar el prefijo ciclo, no presenta sustituyentes, tiene 6 carbonos, corresponde al hexano, quedando el nombre como ciclohexano.

Cloroetano

Es un compuesto halogenuro de alquilo por eso primero se debe colocar el nombre del halógeno, que es el cloro, posteriormente el alquilo, en este caso como tiene 2 átomos de carbono se llama etano, quedando el nombre como Cloroetano.

Ciclometano

Al igual que el anterior comupuesto es halogenuro de alquilo por ello primero se coloca el nombre del halógeno, el cual es el cloro, luego el alquilo, este compuesto tiene 1 carbono por eso tiene el nombre de metano, para finalmente quedar el nombre de Ciclometano.

b. Identifique y describa la reglas que se deben seguirse para nombrar compuestos orgánicos de tipo alcano, cicloalcano y halogenuros de alquilo

Reglas para nombrar los alcanos

Alcanos de cadena lineal

Se nombran utilizando los prefijos como met, eta, etc,  seguido del sufijo -ano. Como por Ejemplo: CH4 metano.

Alcanos de cadena ramificada

Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:

1.  Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena "principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.

2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.

3. Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o más cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.

 4. Por último se nombra la cadena principal.

Reglas para nombrar los Cicloalcanos

1. Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la fórmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono.

2. Los radicales de los Cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.

3. Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de tal forma que le corresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una sola ramificación no es necesario indicar su posición.

Reglas para nombrar los Halogenuros de alquilo

Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse como primarios secundarios o terciarios, según la naturaleza del átomo de carbono al que va unido el átomo de halógeno.

En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo de nombres vulgares para los términos más sencillos de la familia nombrándose el halógeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo. Los halogenuros de alquilo de más de cinco átomos de carbono se nombran siguiendo las normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos. Se utilizan también los nombres comunes para algunos poli-halogenados sencillos.

    c. Plantea por lo menos un ejemplo en el que se evidencien los principales tipos de reacciones de los Alcanos, Cicloalcanos y halogenuros de alquilo.

Reacciones principales de los alcanos

Combustión: Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxígeno del aire y desprenden anhídrido carbónico y H2O, además de abundante calor.

Halogenación: Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor)

La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.

Nitración: Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con ácido nítrico concentrado, sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2).

Esta reacción a presión, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475°C y en presencia de ácido sulfúrico.

Ciclación: Los alcanos a temperaturas entre 500 y 700°C, logran deshidrogenarse en presencia de catalizadores especiales que son Cr₂O₃  ó  Al₂O₃; los alcanos de seis a diez átomos de carbono dan hidrocarburos aromáticos mono-cíclicos.

Ejemplo: Ciclación del heptano 

Reacciones principales de los Cicloalcanos

Diazometano con un alqueno: El carbeno se puede generar mediante fotólisis (ruptura por luz) o calentamiento de diazometano.

 Ejemplo:

Adición: Los Cicloalcanos dan compuestos de adición ya que pueden abrir su anillo con facilidad.

Ejemplo: Adición de bromo

Sustitución: Esta reacción ocurre a partir del ciclobutano como queda demostrado en el siguiente ejemplo

Reacciones principales de los Halogenuros de alquilo

 Sustitución nucleofílica: son de dos tipos: reacción SN2 y reacción SN1.

Reacción SN2:

1.-Estas reacciones ocurren con inversión completa de la estereoquímica del carbono estereogénico.

2.- Estas reacciones presentan una cinética de segundo orden y obedecen a la siguiente ley de velocidad: Velocidad = k · [RX] · [Un].

3.- Su mecanismo es en un sólo paso, formándose un estado de transición.

Reacción SN2:

1.-Estas reacciones ocurren con inversión completa de la estereoquímica del carbono estereogénico.

2.- Estas reacciones presentan una cinética de segundo orden y obedecen a la siguiente ley de velocidad: Velocidad = k · [RX] · [Un].

3.- Su mecanismo es en un sólo paso, formándose un estado de transición.

Ejemplo:

Reacción SN1

Así como la reacción SN2 es fuertemente influida por variables como disolvente, grupo saliente, estructura del sustrato y naturaleza del nucleófilo atacante, también lo es la reacción SN1. Los factores que reducen la energía de activación, ya sea estabilizando el estado de transición que conduce a la formación del carbocatión intermediario o elevando el nivel de energía de los reactivos, favorecen las reacciones SN1 haciéndolas más rápidas. A la inversa, los factores que incrementan la energía de activación, ya sea desestabilizando el estado de transición que conduce al carbocatión intermedio o reduciendo el nivel de energía de los reactivos, retardando la reacción SN1.

Ejemplo:

Reacciones de eliminación: Las eliminaciones de halogenuros de alquilo para producir alquenos también transcurren por dos mecanismos, la reacción E2 y la reacción E1. En la primera, una base sustrae un protón al mismo tiempo que se separa el grupo saliente. La reacción E2 procede preferentemente a través de un estado de transición periplanar anti, en el cual los cuatro átomos reaccionantes -el hidrógeno, los dos carbonos y el grupo saliente- están en el mismo plano. La reacción presenta cinética de segundo orden y un efecto isotópico de deuterio, y ocurre cuando un sustrato secundario o terciario se trata con una base fuerte. Estas reacciones de eliminación suelen producir una mezcla de alquenos en la cual predomina el alqueno más sustituido (regla de Zaitsev).

La reacción E1 se efectúa cuando el sustrato se disocia espontáneamente para formar un carbocatión en un paso limitante de la velocidad (lento), con la pérdida   posterior de un protón vecino. La reacción tiene cinética de primer orden, no presenta efecto isotópico de deuterio y ocurre cuando un sustrato terciario reacciona en una solución no básica polar.

Ejemplo: La eliminación de HBr inducida por base del 1-bromo-2-feniletano procede 7.11 veces más rápido que la eliminación correspondiente de DBr a partir de 1-bromo-2,2-deuterio-2-feniletano: